https://novawiki.app/index.php?action=history&feed=atom&title=%EC%B2%A8%EA%B0%80_%EB%B0%98%EC%9D%91첨가 반응 - 편집 역사2026-04-16T10:33:34Z이 문서의 편집 역사MediaWiki 1.41.1https://novawiki.app/index.php?title=%EC%B2%A8%EA%B0%80_%EB%B0%98%EC%9D%91&diff=56111&oldid=prevNovaAdmin: DCWiki 복구: 최신본 이식2026-01-08T08:52:21Z<p>DCWiki 복구: 최신본 이식</p>
<p><b>새 문서</b></p><div>'''첨가 반응'''(Addition reaction)은 [[유기 반응]]의 하나로 어떤 [[유기 화합물]], 특별한 언급이 없다면 이중 이상의 결합이 있는 유기물에 다른 물질이 결합하는 친전자성 첨가 반응만을 뜻하기도 한다.<br />
<br />
1. 카보양이온 매개 첨가반응 : Markovnikov 선택성, 즉 후진입 친핵체가 붙는 1차 카보양이온의 불안정성 때문에 3차>2차 탄소의 우선도로 굴러들어오는 친핵체가 카보양이온 부위에 붙는다.<br />
[[파일:황산의 첨가 반응.png]]<br />
<br />
2. 삼각-고리화 매개 첨가반응 : 먼저 붙는 작용기가 삼각형 양이온 ring 형성. 후진입 친핵체는 Markovnikov 선택성에 영향. 두 개의 작용기는 입체적으로 유리한 반대(trans, anti) 방향에서 접근.<br />
[[파일:3-mem ring.gif]]<br />
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3. 촉매를 이용한 복합 과정 첨가반응 : 고체상인 촉매는 반드시 분자의 고정화가 변수로 작용하므로, 도입하는 작용기가 cis(syn) 형태로 붙을 수밖에 없다. 어떤 homogeneous한 촉매들은 카보양이온 상태를 회피하며 결합하므로 반응 과정에서의 입체 장애에만 영향을 받아 anti-Markovnikov 성질을 띄기도 한다.<br />
[[파일:3-concerted-pathway-in-alkene-additions-syn-stereochemistry-anti-markov-for-bh3-epoxidation-dihydroxylation-etc.gif]]<br />
<br />
참고로 척삭동물 [[간]]의 효소들이 화학물질 배설을 위해 수산화기나 glucronide를 1차 탄소에 붙이는 반응을 쉽게 하는 데 비해, 인공적으로는 카보양이온 때문에 그런 방법이 거의 없었다. 위 반응의 발견은 1차 탄소의 작용기 도입을 이젠 적어도 극성 용매에서 인공적으로 실시할 수 있음을 시사했던 것이다.<br />
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